現在のJR中央線が開通し、電気も供給されており、町としてのにぎわいが芽生えてきた時期だ。この活性の主な要因に1923（大正12）年9月1日に発生した関東大震災の影響がある。具体的には、都心部からの住民・寺社・私学などの転入、被災した高齢者を支援するための浴風会各種施設の設立、井荻町長・内田秀五郎らの誘致活動で実現したといえる中島飛行機の工場設立などが挙げられる。特に中島飛行機東京工場には最盛期に数千人が従事しており、農業と商業が中心だったこの地域に大規模工場がもたらした影響は小さなものではなかった。

1932（昭和７）年、約14万6千人の人口を有し杉並区が誕生。1927（昭和２）年に開通した現西武新宿線に続き、1933（昭和８）年に現京王井の頭線も開通し、住宅地として発展しただけでなく、当時の世情を反映し軍関係者の往来も盛んになっていった。一方、文化人や文壇を目指す若者が集った「阿佐ヶ谷会」が1938（昭和13）年ごろより開催され、戦後1949（昭和24）年には西洋での知見を持つ文化人らの交流を育んだ「カルヴァドスの会」も始動しており、昭和初期は区が文化的な都市として幕開けを迎えた時代でもあった。

初の東京オリンピックを２年後に控えた1962（昭和37）年ごろ、日本は高度経済成長期と呼ばれる輝かしい時代にあった。当年1月に開通したばかりの営団地下鉄荻窪線（現東京メトロ丸ノ内線）と、路面電車（通称「都電杉並線」）が同時に運行していたのはわずか２年。荻窪線東高円寺駅は1964（昭和39）年に遅れて開業している。
当時は映画が日常的な娯楽・文化であり、駅ごとに複数館存在するなど隆盛を極めたが、地図では永福町の「映画館前」のバス停留所のみが名残を伝えている。他方、区立結婚相談所、区立内職あっせん所、区営公益質屋などの住民サービスが見られ、慎ましい区民の生活感もうかがえる。
1963（昭和38）年の住居表示の開始により、梅里、桃井、本天沼、浜田山などの新しい町名が登場し、ほぼ現在同様の杉並区の姿となった。

人口は、昭和後期以降50万人前後で推移しており、状況に比例するかのように教育機関も新設されている。
中島飛行機東京工場の最終的な後継となった日産自動車荻窪工場は、1998（平成10）年に群馬県富岡市に移転。その後、敷地の東側は区立桃井原っぱ公園に、西側はクイーンズ伊勢丹杉並桃井店、日産プリンス東京販売株式会社荻窪店になり、工場の跡地には「ロケット発祥之地」の碑と「旧中島飛行機発動機発祥之地」の碑が残されている。また、区内最大の総合体育施設「上井草スポーツセンター」が1998（平成10）年に開設されている。

少子高齢化の進行、教育改革により、小学校の統合や小中一貫教育が推進され、2008（平成20）年に区立天沼小学校、2015（平成27）年に区立杉並和泉学園、2020（令和2）年に区立高円寺学園が開校し、いくつかの小・中学校が閉校となった。また、2004（平成16）年には桜水商業高等学校が杉並総合高等学校に、2007（平成19）年には永福高等学校が永福学園となり学びの変革が具体化していった。立教女学院は短期大学の2018年度以降の学生募集を停止するなど、平成から令和にかけては人口構成の変化とともに教育機関の再編成が目立つ。